Implementos del laboratorio : 2016

Este trabajo de nivelacion fue elaborado por las estudiante DANIELA PATIÑO TRUJILLO y LAURA LOZANO CORTES del grado 11-1.

ALCANOS

Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Está bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H

PROPIEDADES FISICAS

Los alcanos son no polares, ya que estan formados sólo por carbono e hidrógeno. Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. y tienen puntos de ebullición bajos.

Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura

ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de

carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de

la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.

Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin

embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con electrones disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía. Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua.

ALQUENOS

Características generales de los alquenos.

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono

PROPIEDADES FÍSICAS: Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos. Los alquenos más sencillos eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince son líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono son sólidos.o.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la
cadena.
La densidad de los alquenos es menor a la del agua y solmente son solubles en solventes no polares

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace

1) HIDROGENACIÓN

Adición de hidrógeno ALQUENO + HIDRÓGENO ALCANO R-CH=CH-R + H2 R-H

EJ : CH2=CH2 + H2 / CH3-CH3

Eteno Etano

CH2=CH-CH3 + H2 / CH3-CH2-CH3

Propeno Propano

2)HALOGENACIÓN

Adición de halógeno ALQUENO + HALÓGENO DIHALOGENURO R-CH=CH-R + X2 R-CH-CH-R I I I I (F, Cl, Br, I) X X

Ej: CH2=CH2 + Cl2 / CH2-CH2

Eteno Cl Cl

CH2=CH-CH3 + Br2 / CH2-CH-CH3

Propeno Br Br

3) Adición de ácido binario

ALQUENO+ACIDO BINARIO HALOGENURO R-CH=CH-R + HX R-CH-CH-R I I Ej: (HF, HCl, HBr, HI) H X

CH2=CH2 + HCl / CH2-CH2 (CH3-CH2-Cl)

Eteno H Cl

CH2=CH-CH3 + HBr / CH2-CH-CH3 (CH3-CH-CH3)

Propeno H Br Br

Regla de Markovnikov “Cuando se adiciona ácido binario a un alqueno, el hidrógeno de éste, deberá unirse al carbono más rico en hidrógenos” “ Al más más al menos menos”

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Son muy similares a los de los alcanos y alquenos respecto a su debil polaridad, en que son insolubles en solventes polares y solubles en solventes poco o no polares.

Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las
de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del agua, los puntos
de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son
solubles en solventes no polares.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada es mayor en los alquinos ya que se libera una mayor cantidad de energía mol de producto formado.

HIDROGENACIÓN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:

La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.

HALOGENACIÓN

El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formadoel dihaluro. de esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:

OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.

ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS: Al igual que los alquenos, la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:

IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros

AROMATICOS

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a des localización electrónica en enlaces π.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Son compuestos de baja polaridad.
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
En ausencia de grupos sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares son débiles y limitadas a las atracciones de Van Der Waals del tipo dipolo inducido-dipolo inducido.
Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancerígeno y pruebas estadísticas demuestran un aumento de la incidencia de la leucemia entre los trabajadores expuestos a niveles de benceno tan bajo como 1 ppm (1 mg/litro de solución). El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgánico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancerígeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+ ) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático. Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromático puede reaccionar de la siguiente forma:

Halogenación: El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3. La función del catalizador es generar el electrófilo Br+.

Nitración: El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO₂ ) cuando se trata con HNO₃ concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el H₂SO₄ concentrado.
Sulfonación: La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO₃H) del benceno con ácido sulfúrico fumante (H₂SO₄ + SO₃ ) produce un ácido bencensulfónico.
Alquilación: La alquilación (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo y una traza de AlCl₃ se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel, químico francés y James Crafts, químico norteamericano, quienes desarrollaron esta reacción en 1887.